ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი

 

Haworth representation ჰავორთის გამოსახვა
The Haworth representation of the cyclic forms of monosaccharides can be derived from the Fischer projection, as follows. The monosaccharide is depicted with the carbon-chain horizontal and in the plane of the paper, the potential carbonyl group being to the right. The oxygen bridge is then depicted as being formed behind the plane of the paper. The heterocyclic ring is therefore located in a plane approximately perpendicular to the plane of the paper and the groups attached to the carbon atoms of that ring are above and below the ring. The carbon atoms of the ring are not shown. Groups that appear to the right of the vertical chain in the Fischer projection (structures A, D) then appear below the plane of the ring in the Haworth representation (structures B, C, E). However, at the asymmetric carbon atom (C-5 in A; C-4 in D) involved via oxygen in ring formation with the carbon atom of the carbonyl group a formal double inversion must be envisaged to obtain the correct Haworth representation. In the pyranose forms of D-aldohexoses C-6 will always be above the plane, In the furanose forms of D-aldohexoses the position of C-6 will depend on the configuration at C-4; it will, for example, be above the plane in D-glucofuranoses (e.g. C) but below the plane in D-galactofuranoses (e.g. E).

მონოსაქარიდების ციკლური სტრუქტურების გამოსახვა ჰავორთის მიხედვით შეიძლება ჩაიწეროს ფიშერის პროექციებიდან შემდეგი გზით: მონოსაქარიდი იწერება ჰორიზინტალური ნახშირბადოვანი ჩონჩხის სახით და პოტენციური კარბონილის ჯგუფი თავსდება მარჯვენა მხარეს ფურცლის სიბრტყეზე,  წარმოქმნილი ჟანგბადის ხიდი აღმოჩნდება ფურცლის სიბრტყის უკანა მხარეს.  აქედან გამომდინარე, ჰეტეროციკლის რგოლი განთავსდება ქაღალდის სიბრტყის მიმართ მაქსიმალურად მართობულ სიბრტყეზე,  ხოლო ჰეტეროციკლის ნახშირბადატომებთან დაკავშირებული ჯგუფები აღმოჩნდებიან ამ სიბრტყის ზემოთ ან ქვემოთ. ციკლის ნახშირბადატომებს არ აჩვენებენ. ფიშერის პროექციაში ვერტიკალური ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მარჯვნივ განთავსებული ჯგუფები (სტრუქტურები A, D), ჰავორთის მიხედვით  ჩანაწერში გამოისახებიან სიბრტყის ქვემოთ (სტრუქტურები B, C, E). თუმცა, ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომისთვის (C-5 A-ში; C-4 D-ში), რომელიც კარბონილის ჯგუფის ნახშირბადის ატომთან  ჟანგბადის მეშვეობით მონაწილეობს ციკლის წარმოქმნაში, გასათვალისწინებელია ფორმალური ორმაგი ინვერსია ფავორთის სწორი წარმოდგენის მისაღებად. D-ალდოჰექსოზების პირანოზულ ფორმებში C-6 ყოველთვის იქნება სიბრტყის ზემოთ, D-ალდოჰექსოზების ფურანოზულ ფორმებში C-6-ის პოზიცია დამოკიდებულია C-4-ის კონფიგურაციაზე; ის, მაგალითად, იქნება სიბრტყის ზემოთ D-გლუკოფურანოზებში (მაგ. C), მაგრამ სიბრტყის ქვემოთ D-გალაქტოფურანოზებში (მაგ. E).

Source | წყარო:
White Book, p. 128